1994年，从杭州第十四中学初中部毕业后，汤唯选择了杭州美术教学上较为出名的五四中学。准备将自己从父亲那里“沿袭”下来的绘画天分发扬光大;如今这所学校已更名为杭州美术职业学校，坐落在杭州市较偏远的凤凰山脚下。汤唯在校时是班长，还是校学生会副主席，很能干，口才也好，经常在主持、辩论、朗诵的工作中频换角色，是个很好的学生干部。代过汤唯班级一个月的课李老师回忆说：“汤唯当时就是一个气质出众的女孩子，所以过了十几年我还记得她，要是别的学生早忘了。”李老师形容，汤唯的表现跟其他学生不一样，比其他小孩要成熟一些。“那个时候她已经有影视上的追求，除了画画，也花了一部分精力在这方面，早听说她高考会考演艺界，她人很有才气，不是说绘画的基本功有多好，但是人有没有灵气，是看得出的。”
